思ったより早かったです。
問い合わせの内容は、PONEYの楽天高還元コーナーの注意事項におけるこちらの記述、
※高還元対象ショップにて複数お買い物される場合は、同ショップ・別ショップに限らず、正常にポイントを獲得するために、再度こちらのページを経由してからご購入下さい。
これに関連して、「同一ショップ同一商品を複数の個数購入しようとする場合でも、一つ一つPONEYを再経由しないといけないのか」ということです。
で、返答はというと、

はい。同じ商品を複数購入する場合は、再経由しなくてもOKとのこと!!
あーよかった。ホッとしました。
これができないと、複数個購入して送料を安く、あるいは無料にしよう、という手が使えなくなってしまいますからね~。
すぐたまもPONEYも、楽天高還元広告は、送料についてはポイント還元対象外です。ですので送料を安く抑えられるかどうかは、お得度にも大きくかかわってくるんですよね。
そんなわけで、個数調整が問題ないのなら、お得にお買い物ができることが多くなると思います。ただすぐたまと違って、1つのショップでも別々の商品を一度に購入するのはNGですので、その点はご注意ください。
別々の商品を購入する場合は、1商品ごとにPONEYを再経由するようにしてくださいね。
あと何度も書いてますが、PONEYの場合は「あらかじめかごに入れておく」というのもNGになっています。これはすぐたまではできるようになっているので、勘違いしやすいと思いますので、注意するようにしてください。
それから、ついでに問い合わせていた、「楽天高還元広告が3ティア対象かどうか」についてですが、

断りがない場合は基本的に3ティア対象とのことですから、やっぱり楽天高還元広告も3ティア対象ということでいいみたいですね。
3ティアですので、家族を更にもう一人、友達の友達にすれば、家族3人でポイントを1.5倍にすることも可能です。
そんなわけで、楽天高還元ショップも、最大1.5倍にできることに!!
PONEYの楽天高還元広告は、最大50%還元ですので、これはうまくすると、ものすごくお得にお買い物ができることになりそうですね♪
まぁ、家族3人のアカウントはかなりメンドウそうですけどね。
広告によっては、同じパソコンで家族が同時に利用してしまうと、ポイント対象外になってしまうこともありえますので、結構注意が必要です。
まぁ、このあたりのことをよくわかっている方なら、問題ないでしょうけどね。
ちょっとメンドウそうだと思う方は、とりあえずまずは、自分だけではじめてみてください。PONEYは一人でやっても十分美味しいサイトですので、オススメですよ♪
追記。
2017年9月21日から、PONEYの楽天高還元広告は、友達還元対象外になってしまいました。非常に残念なルール変更ですが、むしろ対象だったこれまでが異常だったとも言えますので、仕方がありませんね。
まぁ、通常の最大50%還元でも十分お得ですので、利用価値はあると思いますよ♪
PONEY登録はこちらから。

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